BHT (Butylated Hydroxytoluene)

Butylated hydroxytoluene (BHT), juga dikenal sebagai butylhydroxytoluene, adalah senyawa lipofilik (larut dalam lemak) organik, kimia turunan fenol, yang berguna untuk sifat antioksidan. Peraturan Eropa dan AS memungkinkan persentase kecil untuk digunakan sebagai aditif makanan. Meskipun mungkin ada beberapa sengketa digunakan BHT dalam diet manusia, bahan kimia yang banyak digunakan dalam industri manapun oksidasi dalam cairan (misalnya bahan bakar, minyak).

BHT merupakan antioksidan yang digunakan untuk mencegah makanan dalam kemasan berbau tengik dan berminyak. Biasanya ditemukan dalam sereal, permen karet, keripik kentang, dan minyak sayur. Kebanyakan mengonsumsi makanan yang mengandung BHT mampu memicu reaksi alergi pada kulit.

   Bahaya BHT

Ternyata aditif ini, digunakan di semua produk di atas, memiliki MSDS menakutkan (Material Safety Data Sheet) yang mengatakan sebagai berikut:

    - Jangan biarkan bahan kimia ini masuk ke lingkungan.
    - Mudah terbakar.
    - Pemakanan menyebabkan nyeri perut. Kebingungan. Pusing. Mual. Muntah.
    - Bahan dapat memiliki efek pada hati.
    - Substansi yang berbahaya bagi organisme akuatik.

BHT disiapkan oleh reaksi p-kresol (4-methylphenol) dengan isobutylene (2-methylpropene) dikatalisasi oleh asam sulfat: [2]

    CH3 (C6H4) OH + 2 CH2 = C (CH3) 2 → ((CH3) 3C) 2CH3C6H2OH

Atau, BHT dibuat dari 2,6-di-tert-butylphenol oleh hydroxymethylation atau aminomethylation diikuti oleh hidrogenolisis.

Sebuah studi telah menemukan bahwa fitoplankton, termasuk ganggang hijau, Botryococcus braunii, serta tiga cyanobacteria yang berbeda (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa dan Oscillatoria sp.) Mampu menghasilkan senyawa ini. Konfirmasi dilakukan melalui analisis spektrometri massa kromatografi gas. [3]

   Aplikasi

Butylated hydroxytoluene terutama digunakan sebagai aditif makanan yang mengeksploitasi sifat antioksidan. Hal ini disetujui untuk digunakan di Uni Eropa di bawah E321 dan di Amerika Serikat oleh Food and Drug Administration melalui peraturan: Sebagai contoh, 21 CFR § 137,350 (a) (4) memungkinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam "beras diperkaya", sementara 9 CFR § 381,147 (f) (1) memungkinkan hingga 0,01% pada unggas "oleh kandungan lemak".

BHT juga didokumentasikan sebagai aditif antioksidan dalam beragam produk seperti kosmetik, farmasi, karet, minyak trafo listrik (sebesar 0,35%), [4] dan cairan pembalseman. Dalam industri perminyakan, dimana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, ia juga menemukan menggunakan dalam cairan hidrolik, turbin dan minyak gigi, dan bahan bakar jet, [5] di antara aplikasi lain. BHT juga digunakan untuk mencegah pembentukan peroksida dalam dietil eter dan bahan kimia laboratorium lainnya. [6]

Beberapa produk aditif mengandung BHT sebagai bahan utama mereka, sementara yang lain mengandung bahan kimia hanya sebagai komponen formulasi mereka, kadang-kadang bersama hidroksianisol butylated (BHA).
Reaksi

Spesies ini berperilaku sebagai analog sintetik vitamin E, terutama bertindak sebagai agen terminating yang menekan autoksidasi, proses dimana tak jenuh (biasanya) senyawa organik diserang oleh oksigen atmosfer. BHT berhenti ini reaksi autocatalytic dengan mengkonversi radikal peroksi untuk hidroperoksida. Ini mempengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan sebuah atom hidrogen:

    RO2. + ArOH → Rooh + Aro.
    RO2. + Aro. → produk nonradical

dimana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH adalah BHT atau terkait fenolik antioksidan. Setiap BHT mengkonsumsi dua radikal peroksi.

   Penelitian

Debat seputar link BHT dengan risiko kanker, beberapa studi menunjukkan potensi untuk meningkatkan dan beberapa menunjukkan penurunan risiko. Beberapa industri makanan telah secara sukarela dieliminasi aditif ini dari produk mereka, dan sejak tahun 1970 telah terus diganti dengan BHA.

BHT dipasarkan sebagai suplemen makanan kesehatan dalam bentuk kapsul. Telah dilaporkan memiliki efek anti-virus, terutama digunakan terhadap virus herpes keluarga dan dalam kombinasi dengan L-lisin dan vitamin C. Penggunaan terakhir ini telah berhasil masuk ke beberapa literatur lebih populer.

Erat terkait fenol antioksidan pameran toksisitas rendah. Misalnya, LD50 dari 2,6-di-tert-butylphenol lebih besar dari 9 g / kg.